Last.fmはMediaMonkeyでの再生履歴送信に対応していませんが、再生履歴を送る方法があります。

まず、Last.fm Scrobblerをインストールします。インストールするときにプレイヤーをWinampにし、MediaMonkey.exeの場所を指定すればPluginがMediaMonkeyのPluginフォルダに入ります。
これで、普通にMediaMonkeyで音楽を再生すれば、再生履歴が送れます。

どうしても、Last.fm Scrobblerをインストールせずに、再生履歴を送りたい場合は
下記のPluginを試してください^^
http://www.mediamonkey.com/forum/viewtopic.php?f=6&t=34632

ただ、たまに送信に失敗する時があるので、Last.fm Scrobblerをインストールして使っています。